肯特的瓊安在理查二世统治初期面临的挑战主要包括：
农民起义：理查二世统治初期，英格兰发生了大规模的农民起义，即1381年的瓦特·泰勒起义。这场起义对理查二世的统治构成了严重威胁，瓊安作为王室成员，必须应对这一挑战。
宗教改革运动：威克里夫领导的宗教改革者获得了瓊安的保护，但随着改革运动逐渐激进化，甚至演变成恐怖活动，这降低了瓊安的声望，并给她带来了政治上的挑战。
王权的合法性问题：理查二世继位时年幼，这使得他的王权合法性受到质疑。作为王室成员，瓊安需要支持理查二世，维护王室的权威和稳定。
贵族的权力斗争：在理查二世统治期间，贵族之间的权力斗争激烈，瓊安作为王室成员，需要在这些复杂的政治关系中谨慎行事，以维护王室的利益。
以上信息主要参考了维基百科关于肯特的瓊安和理查二世的条目。这些挑战反映了瓊安在理查二世统治初期所面临的复杂局势，她不仅要应对外部的起义和改革运动，还要处理王室内部和贵族间的权力斗争。