陶谦的转变从一个游荡不羁的少年到东汉末年割据一方的军阀，是一个复杂的过程，涉及个人成长、社会环境和历史机遇。根据搜索结果，以下是他转变的几个关键点：
早年经历：陶谦出身自丹阳郡小吏之子弟，年少丧父，以游荡不羁闻名县内。前苍梧太守甘公看到陶谦后认为其相貌雄伟必有一番成就，并将女儿嫁给他，这标志着他人生的一个转折点。来源
政治生涯起步：陶谦最初为诸生，在州郡任职，被举茂才，历任舒、卢二县令、幽州刺史、议郎，性格刚直。来源
政治手腕：陶谦在政治上表现出一定的手腕，例如“下邳阙宣自称‘天子’，谦始与合从，后遂杀之而并其众。”通过这种排除异己的方式，他逐步扩大了自己的势力。来源
历史机遇：东汉末年，中央政权衰弱，地方势力割据，陶谦凭借其政治和军事才能，逐渐成为一方军阀。来源
军事行动：陶谦在徐州牧任上，面对曹操的攻击，虽然最终未能守住徐州，但其在位期间的军事行动也显示了他的军阀地位。来源
综上所述，陶谦的转变是个人努力、社会环境和历史机遇共同作用的结果。他从一个不羁的少年，通过政治联姻、政治生涯的起步、政治手腕的运用以及把握历史机遇，最终成为东汉末年割据一方的军阀。